سه هفته پس از تهاجم روسیه به اوکراین، تصاویر تانک‌های واژگون روسی، کاروان‌های گیرمانده در گل‌ولای و سربازان وظیفه‌ای که با خانواده‌های خود تلفنی صحبت می‌کنند (درحالی‌که اصلا نمی‌دانستند قراراست به میدان جنگ بروند) رسانه‌های اجتماعی سراسر جهان را پر کرده است. بر اساس گزارش‌ها، سردخانه‌های بلاروس مملو از اجساد کشته‌شدگان است. و در خط مقدم، یگان‌های بی‌تجربه که با مقاومت بیش از حد انتظار اوکراین (که برای توقف مهاجمان پل‌ها را منفجر کرده و به تدارکات آن‌ها حمله کرده‌اند) مواجه شده‌اند، نگران این هستند که تا چه وقت می‌توانند دوام بیاورند.
یکی از سربازان روسی که در نزدیکی ماریوپل اوکراین می‌جنگد، در پیامی که توسط سرویس امنیتی اوکراین رهگیری شد، گفت: «از پانسمان کردن زخم‌ها و حمل اعضای لعنتی آن‌ها خسته شده‌ام. هرگز در زندگی‌ام این همه عضو [قطع‌شده] ندیده بودم. بدون دست، بدون پا، بدون سر لعنتی.»
اگرچه جنگ پوتین یک افتضاح عملیاتی بوده، اما ثابت کرد که یک فاجعه راهبردی نیز بوده است؛ فاجعه‌ای که بسیاری از بزرگ‌ترین ترس‌های رییس‌جمهور روسیه را به واقعیت تبدیل کرده است. این امر ناتو را تشویق به تقویت حضور خود در اروپای شرقی کرده و علاقه کشورهای بی‌طرف مانند فنلاند را برای پیوستن به این ائتلاف برانگیخته است. آلمان بر حساسیت خود به هزینه‌های دفاعی غلبه کرد و شروع به تجدید نظر در مورد اتکا به انرژی روسیه کرده است. کشورهای غربی کمک‌های نظامی حیاتی را به اوکراین وارد کرده‌اند و این کشور نسبت به سال‌های گذشته به عضویت در اتحادیه اروپا نزدیک‌تر شده است. در همین حال، اقتصاد روسیه تحریم‌های بی‌سابقه‌ای را متحمل می‌شود و شرکت‌های غربی، و همین‌طور بهترین و باهوش‌ترین نخبگان روسیه، در یک مهاجرت گسترده از کشور فرار می‌کنند.
به نظر می‌رسد تصمیم به حمله و نوع جنگی که قرار بوده صورت بگیرد، بر اساس یک سری فرضیات نادرست شکل گرفته که از اطلاعات ضعیف تغذیه شده است. روسیه در مورد ارتش خود و اوکراین مفروضات اشتباهی داشت. همچنین به اشتباه تصور می‌کرد که بسیاری از مردم اوکراین از نیروهای روسیه به عنوان [ارتش] آزادی‌بخش استقبال می‌کنند، همان واکنشی که بخش‌هایی از کریمه پس از الحاق صاعقه‌وار این شبه جزیره در سال ۲۰۱۴ نشان دادند. پوتین در طول پاندمی کووید۱۹ به شدت منزوی شد و حکومت او به طور فزاینده‌ای اقتدارگرا شده است؛ از این‌رو بسیاری از ناظران باسابقه کیفیت و صحت اطلاعاتی را که مقامات ارشد روسیه به رهبر روسیه منتقل می‌کنند، زیر سوال می‌برند.
مانتاس آدومناس، معاون وزیر امور خارجه لیتوانی، گفت: «اگر در سال‌نگار تاریخ نامی برای این جنگ وجود داشته باشد، آن را جنگ دست‌کم گرفتن‌ها می‌نامند.»
اشتباهات نظامی مشهودترین بوده است. جک واتلینگ، پژوهش‌گر در زمینه جنگ زمینی در موسسه یونایتد رویال سرویس، یک اندیشکده بریتانیایی، گفت که استراتژی مسکو در هفته‌های آغازین جنگ از سه مرحله متمایز پیروی کرده است.
او گفت که حمله‌ی آغازین در ساعات اولیه ۲۴ فبروری تمام نشانه‌های تلاشی برای «حمله با تمام قوا» را داشت، یک حمله غافل‌گیرکننده، و گفت: «هدف این بود که به سرعت مراکز سیاسی را به تصرف خود درآورد و سپس کشور را تحت کنترل بگیرد.» حمله اولیه با مقاومت سرسختانه‌ی اوکراین و همچنین سردرگمی سربازان روسی که در سراسر مرز موج می‌زدند، از مسیر خارج شد. گزارش‌های به دست آمده از سربازان اسیر روسی نشان می‌دهد که تنها کمی پیش از جنگ به آن‌ها اطلاع داده شد که به جنگ می‌روند، و این باعث شد که از نظر روانی آمادگی نداشته باشند و در تامین منابع اولیه مانند غذا و سوخت کم بیاورند.
سپس نیروهای متجاوز روسیه به یک دوره جنگ متعارف‌تر روی آوردند و شهرهای بزرگ اوکراین مانند ماریوپل و خارکف را با حملات موشکی هدف قرار دادند. مجددا، ترکیب ضعیف تسلیحات نظامی (استفاده از نیروی هوایی، زمینی و توپخانه در هماهنگی با هم) نیروهای روسی را زمین‌گیر کرد، و این ضعف بسیاری از این نیروها را در معرض ضدحمله‌های نیروهای اوکراین قرار داد. مقامات غربی تخمین می‌زنند که تا کنون حدود ۷ هزار سرباز روسی کشته شده‌اند. تخمین اوکراین از تلفات روسیه از این‌هم بالاتر است، اگرچه محاسبه تلفات نیروها دشوار است.
در هفته‌های اخیر، به نظر می‌رسد که نیروهای روسی به محاصره شهرهای کلیدی در تلاش برای به زانو درآوردن آن‌ها در اثر گرسنگی و در عین حال محدود کردن تلفات روسیه روی آورده‌اند. در ماریوپل در سواحل جنوب شرقی اوکراین، که از این رویکرد ضربه‌ی سنگینی را متحمل شده، صدها هزار نفر در شهر خود به اسارت درآمده‌اند. در شرایطی که غذا، آب و کمک‌های صحی کمیاب شده و قربانیان موشک‌‌باران روسیه در گورهای دسته جمعی انباشته شده‌اند یا اجسادشان در خیابان‌ها افتاده، نیروهای روسی دسترسی به جهان خارج را مسدود کرده‌اند.
با گذشت سه هفته از جنگ پوتین، تقریبا ۲۰۰ هزار نیروی روسیه، که بسیاری از آن‌ها سرباز وظیفه هستند، نتوانسته‌اند هیچ‌کدام از شهرهای مهم اوکراین را تصرف کنند و در این کشور جنگ‌زده نقطه‌های قرمز رنگ نامنسجمی به وجود آمده که نشان می‌دهد مناطقی در شرق و مناطق جنوبی کشور تصرف شده، هرچند هنوز تحت کنترل درنیامده است. سازمان اطلاعات دفاعی بریتانیا روز پنج‌شنبه ارزیابی کرد که مقاومت شدیدتر از حد انتظار اوکراین، حمله پوتین را تا حد زیادی متوقف کرده است. این آژانس در بیانیه‌ای اعلام کرد: «نیروهای روسی در روزهای اخیر حداقل پیشرفت را در خاک، دریا یا هوا داشته‌اند و همچنان متحمل خسارات سنگینی می‌شوند».
نیروهای روسی همچنین در ابتدای جنگ بسیار کمتر از آن‌چه ناظران غربی انتظار داشتند تحرک داشتند و تا حد زیادی به حرکت در جاده‌هایی اکتفا کرده بودند که نیروهای اوکراینی در کمین‌شان بودند. آژانس اطلاعات داخلی وزارت دفاع بریتانیا روز چهارشنبه اعلام کرد که نیروهای اوکراینی «به طرز ماهرانه‌ای از فقدان [مانور] روسیه بهره‌برداری کرده‌اند، پیش‌روی روسیه را ناکام گذاشته و خسارات سنگینی به نیروهای متجاوز وارد کرده‌اند.» ارزیابی اطلاعاتی بریتانیا که روز چهارشنبه منتشر شد همچنین نشان داد که روسیه مجبور شده برای دفاع از خطوط تدارکاتی در برابر حملات اوکراین مسیر نیروهای خود را منحرف کند.
ارتش اوکراین به جای این‌که با نیروهای متجاوز روسیه وارد نبردهای گسترده و آشکار شود، عمدتا در مناطق شهری، جایی که وضعیت جغرافیایی آن را می‌شناسند، وارد عمل شده‌اند. کوفمن گفت: «همه نبردها کوچک هستند، اما به طور پیوسته ارتش روسیه را از بین می‌برند.»
اگرچه موج اولیه بخش بزرگی از تشکیلات ظاهرا آماده رزم روسیه را شامل می‌شد، مسکو در حال حاضر در حال جمع‌آوری نیروهای پشتیبانی، از جمله از شرق دور کشور (و همچنین استفاده از مزدوران سوری) است. روز پنج‌شنبه، یک مقام ارشد دفاعی ایالات متحده گفت که بررسی روسیه برای آوردن نیروها و تدارکات جدید برای تقویت بیش از ۱۰۰ گروه تاکتیکی گردانی که در حال حاضر در کشور حضور دارند، نشان می‌دهد که کرملین «کم کم نگران دوام آوردن» نیروهایش در اوکراین شده است. یک دیپلمات اروپایی که به منظور ارائه ارزیابی نظامی صریح به شرط ناشناس ماندن با فارین پالیسی صحبت کرد، گفت که روسیه به حد کافی نیروهای خود را در نبرد از دست داده تا بر توانایی این کشور در انجام عملیات تهاجمی و نیروهای روسی در جبهه تأثیری واقعی داشته باشد. در میان صفوف سربازان نگرانی در مورد این‌که چه مدت می‌توانند دوام بیاورند آغاز شده است.
نیروهای زمینی روسی قطعا چنین فکر می‌کنند. جنرال‌های روسی احتمالا چنین فکر می‌کنند. اما این‌که آیا این تفکر به پوتین منتقل می‌شود یا نه یا این‌که او به این حرف‌ها گوش می‌دهد یا نه، موضوع دیگری است.
روسیه در آسمان نیز خیلی بهتر عمل نکرده است. در ابتدا انتظار می‌رفت که در عرض چند روز تسلط هوایی بر نیروی هوایی کوچک اوکراین را به دست آورد، این دامنه پس از سه هفته همچنان مورد مناقشه قرار دارد. اگرچه نیروی هوایی روسیه نقش مهمی در سوریه ایفا کرد، اما عمدتا بدون هیچ مقاومتی در آرایش‌های ساده در ساعات روز پرواز می‌کرد. واتلینگ گفت: «من فکر می‌کنم که این نشان‌دهنده کمبودهای قابل توجه آموزش و فرماندهی و کنترل در نیروی هوایی است.»
به‌رغم تصمیم وزارت دفاع ایالات متحده برای لغو طرح لهستان برای انتقال ده‌ها جنگنده میگ ۲۹ متعلق به دوران شوروی به پایگاه هوایی ایالات متحده در آلمان که به خلبان‌های اوکراینی تحویل داده خواهد شد، اوکراین نیز به زودی بیشتر تقویت خواهد شد. یاروسلاو ناج وزیر دفاع اسلواکی در یک کنفرانس مطبوعاتی روز پنج‌شنبه در کنار لوید آستین، وزیر دفاع امریکا، گفت کشورش در حال مذاکره با مقامات امریکایی و اوکراینی برای ارائه باتری‌های سامانه‌های دفاع هوایی اس۳۰۰ ساخت روسیه به اوکراین است، مشروط بر این‌که اعضای ناتو بتوانند جایگزینی برای سامانه دفاع هوایی خودشان پیدا کنند.
همچنین کرملین با نوع متفاوتی از نبرد که در اوکراین پیش‌بینی می‌کرد، مواجه شده است. یک مقام ارشد اسرائیلی در اوایل این هفته در گفت‌وگو با خبرنگاران گفت که پوتین معتقد است که نیروهای روسی به سبک قرن بیستم با قدرت تهاجمی و ایجاد رعب علیه تشکل‌های اوکراینی می‌جنگند، اما در عوض هدف کمین یگان‌های کوچک قرار گرفتند که با استفاده از سلاح‌های ضد تانک غربی، مانند جاولین ایالات متحده و سیستم‌های موشکی سبک ضد تانک پیشرفته‌ی بریتانیا، پیش‌روی آن‌ها را متوقف کرده‌اند.
قبل از این‌که مقامات دفاعی ایالات متحده و تصاویر ماهواره‌ای گروه‌هایی از موترها را شناسایی کنند که برای فرار از حملات «بزن و بگریز» اوکراینی‌ها در میان درختان و مناطق صنعتی به دنبال مخفی‌گاه بودند، این مقام اسرائیلی با اشاره به کاروان ۴۰ مایلی وسایل نقلیه و تجهیزات نظامی روسیه که در شمال کیف متوقف شده بود، گفت: «از نظر لجستیکی، یک چیز درست عمل نمی‌کند.»
اگرچه مقامات نظامی پیش‌بینی می‌کردند که زمین نسبتا هموار اوکراین ممکن است برای مهاجمان روسی یک موهبت باشد، تحلیل‌گران اطلاعاتی معتقدند ارتش بسیار کوچک‌تر اوکراین راه‌هایی برای استفاده از آن به نفع خود پیدا کرده است. به عنوان مثال، مدافعان یک پل را در ایرپین، خارج از کیف، تخریب کردند تا کاروان ۴۰ مایلی را متوقف کنند. مخازن نیز باز شد و کشور مخازن را به باتلاق تبدیل کرد.
هنوز خطر قابل توجهی در شرق وجود دارد، مقامات دفاعی ایالات متحده اصرار دارند که روسیه در تلاش است تا نیروهای اوکراینی را در خط مقدم در دونباس از شمال و جنوب محاصره کند و قبل از این‌که فرصت دفاع از کیف را داشته باشند، نابودشان کنند. روسیه شهر ایزیوم در جنوب شرقی خارکف را تصرف کرد، که نشان می‌دهد ارتش می‌تواند به دنبال پیش‌روی بیشتر به سمت جنوب باشد. نیروهای روسیه جنوب شرق را نیز هدف قرار داده‌اند.
در شرایطی که ارتش اوکراین برای خود زمان می‌خرد و جلوی پیش‌روی روسیه را می‌گیرد، زلنسکی به طرز ماهرانه‌ای در حال لابی‌گری با کشورهای غربی برای دریافت کمک‌های نظامی بیشتر است. زلنسکی در سخنرانی خود به کنگره ایالات متحده و همچنین پارلمان‌های بریتانیا و آلمان، خاطرات هر سه کشور از جنگ جهانی دوم را در تلاش برای تشویق آن‌ها به اقدامات بیشتر ذکر کرده است. زلنسکی روز پنج‌شنبه از بوندستاگ آلمان سوال کرد: «تمام شما را خطاب قرار می‌دهم که شنیده‌اید سیاست‌مداران هر سال می‌گویند «دیگر هرگز»، اما می‌بینم که این کلمات هیچ ارزشی ندارند. اکنون کل ملت ما در اروپا در حال نابودی است. چرا؟»
با شکست دادن حمله اولیه، مرحله بعدی جنگ به این بستگی دارد که آیا در شرایطی که اوکراین تسلیحات بیشتر و بهتری از غرب تامین می‌کند، مسکو می‌تواند چالش‌های لجستیکی خود را حل کند و جلوی تلفات نیروهای خود را بگیرد. واتلینگ گفت: «مشاهده خواهید کرد که آن‌ها در یک دوره [جنگ] طولانی مدت دوام نخواهند آورد. راه دوم امکان‌پذیر این است که روس‌ها در چند هفته آینده وضعیت لجستیکی خود را نظم دهند، شروع به اولویت‌بندی محورهای [پیش‌روی] خود کنند، شهرهای کلیدی را محاصره کنند و مجازات را تا زمانی ادامه دهند که گرسنگی مردم را از پای درآورد. در این صورت، می‌توانید شاهد سناریویی باشید که در آن، طی شش ماه، آن‌ها با استفاده از این شیوه‌ی عمل شرق اوکراین را تصرف کرده‌اند.»